Aunque el cóctel Old-Fashioned es conocido por sus orígenes estadounidenses, el concepto de combinar una bebida espirituosa, edulcorante y amargo en una bebida se remonta a la Inglaterra del siglo XVII. El boticario londinense Richard Stoughton creó los primeros amargos aromáticos alrededor de 1690, que se utilizaron ampliamente en bares y colonias británicas a mediados del siglo XVIII.

La primera definición de la palabra "cóctel" se publicó en la edición de mayo de 1806 de "The Balance and Columbian Repository" en Hudson, Nueva York, como respuesta a la carta de un lector. En el siguiente número, el editor lo describió como una potente mezcla de licores, amargos, agua y azúcar, conocida como cabestrillo amargo. Esta es esencialmente la receta del Old Fashioned, que en aquella época también se conocía como honda amarga.

El cóctel evolucionó con el tiempo. En la década de 1860, se añadían comúnmente a la bebida curaçao de naranja, ajenjo y otros licores. Sin embargo, a medida que los cócteles se volvieron más complejos, muchos bebedores anhelaban las versiones más simples de la bebida, anteriores a 1850. Como resultado, el cóctel Old-Fashioned regresó. Rápidamente se convirtió en uno de los cócteles más populares, siendo el whisky el licor preferido.