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Orlando comenzó su carrera de bartender en Italia. Después de la secundaria, se mudó a Londres para perfeccionar sus habilidades en una capital famosa por su cultura de cócteles. Su talento detrás de la barra pronto llamó la atención del Grupo Rushmore, que lo puso a trabajar en el famoso Milk & Honey en Soho. A partir de ahí, se mudó a Melbourne y finalmente consiguió el puesto de gerente en Lûmé, donde su intrépida creatividad lo ayudó a ganar el premio World Class Bartender of the Year 2018. Orlando actualmente ocupa el puesto de Beverage Director en Worksmith, con sede en Melbourne.