Su historia se remonta a la Escocia de los años treinta o cuarenta. El cóctel se inventó como una forma de disfrutar del whisky escocés de una forma más accesible y sabrosa. Se preparaba combinando la bebida con un chorrito de Drambuie, un licor dulce y aromático elaborado con whisky escocés, miel, hierbas y especias.

El Rusty Nail no tardó en ganar popularidad en Escocia y se convirtió en uno de los favoritos tanto de los escoceses como de los turistas. Con el tiempo, el cóctel llegó a Estados Unidos, donde se hizo especialmente popular en los años sesenta gracias, en parte, a su asociación con Dean Martin, miembro del Rat Pack, a quien se veía a menudo tomándolo. Esta nueva popularidad ayudó a consolidar el lugar del cóctel en la cultura coctelera estadounidense.