Orlando begann seine Karriere als Barkeeper in Italien. Nach der High School zog er nach London, um seine Fähigkeiten in einer Hauptstadt zu verfeinern, die für ihre lebendige Cocktailkultur bekannt ist. Sein Talent hinter der Bar erregte bald die Aufmerksamkeit der Rushmore Group, die ihn in der berühmten Milk & Honey Bar und im Members‘ Club in Soho einsetzte. Von dort aus zog er nach Melbourne und wurde schließlich Barmanager im Lûmé, wo er dank seiner furchtlosen Kreativität zum World Class Australien Barkeeper des Jahres 2018 gewählt wurde.