Orlando inició su carrera de bartender en Italia. Después de la secundaria, se mudó a Londres para perfeccionar sus habilidades en una capital famosa por su animada cultura de cócteles. Su talento detrás de la barra pronto llamó la atención del Grupo Rushmore, quien lo puso a trabajar en el famoso bar Milk & Honey y en el club de miembros en Soho. Desde allí, se mudó a Melbourne y finalmente consiguió el puesto de gerente de bar en Lûmé, donde su intrépida creatividad lo ayudó a ganar el premio al World Class Australia Bartender of the Year 2018.