Aunque el cóctel Old-Fashioned es conocido por sus orígenes estadounidenses, el concepto de combinar una bebida espirituosa, edulcorante y amargos se remonta a la Inglaterra del siglo XVII. El boticario londinense Richard Stoughton creó los primeros amargos aromáticos hacia 1690, que se utilizaban ampliamente en los bares y colonias británicas a mediados del siglo XVII.

La primera definición de la palabra "cóctel" se publicó en el número de mayo de 1806 de "The Balance and Columbian Repository" de Hudson, Nueva York, como respuesta a la carta de un lector. En el número siguiente, el editor lo describía como una potente mezcla de licores, amargos, agua y azúcar, conocida como bittered sling. Esta es esencialmente la receta de un Old-Fashioned, que también se denominaba bittered sling en aquella época.

El cóctel evolucionó con el tiempo. En la década de 1860, era habitual añadir a la bebida curaçao de naranja, absenta y otros licores. Sin embargo, a medida que los cócteles se hacían más complejos, muchos bebedores añoraban las versiones más sencillas de antes de 1850. El resultado fue la reaparición del cóctel Old Fashioned. Rápidamente, se convirtió en uno de los cócteles más populares, siendo el whisky la bebida espirituosa elegida.